Bueno, va disparo yo primero que soy el que ha colgado las fotos de contraluces últimamente
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En la nieve (y sólo en la nieve, al menos es lo que dice mi corta experiencia) se puede conseguir este efecto.
La nieve actúa como un reflector gigante y en algunas ocasiones cuando se expone para el cielo, la luz se refleja en la nieve y te ilumina al rider con la misma intensidad. Con lo cual, a la vez que expones para el cielo, también expones para el suelo, el rider y todo lo que no esté en sombra.
Casi siempre que dispares contra el sol asegurate que la luz es directa. Si no es directa (nubes, algún tipo de tejado o carpa...) la luz para exponer el cielo a penas variará, pero en cambio la nieve ya no será un reflector tan grande y por lo tanto rider y demás elementos quedarán subexpuestos.
En cuanto al uso del flash... pues complicado. Si tiras con el flash en un día con luz directa, a parte de que no sé si se notará, estarás limitado mucho en velocidad de obturación. Con lo cual, habrá que cerrar diafragma y necesitarás un pepino de flash para iluminar al rider (que puede estar pasando a un par de metros de alto). Con un sb-800, por poner un ejemplo, no le haces ni cosquillas. Lo mismo ocurre si el sol está tapado con una nube (y remarco lo de una
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), ya que la intensidad luminosa es más o menos similar.
A demás, que si cierras diafragma enfocas muchas cosas del fondo que cuanto más desapercibidas pasen mejor. Con lo cual, mejor subir velocidad, abrir diafragma y confiar en la luz natural

Si el día está absolutamente encapotado, las cosas cambian. En situaciones como esta, a penas tengo experiencia y no quiero meter la pata.
Espero que sirva de ayuda.
Un saludo,
Marc.