Has nombrado tres magníficos objetivos para retratos. Aunque el orden por calidad de imagen sería el 85 1.8, el 100 2.8 y el 24-70 2.8 no creas que la diferencia sea grande, de hecho dudo que alguien que no sea un experto se de cuenta de ella.
Por lo tanto yo creo que lo que deberías plantearte es el uso alternativo que harás con ellos. Con el 85 1.8 no dejas de tener una focal fija, con el 100 tienes un magnífico objetivo para macrear y con el 24-70 tienes el mejor objetivo Canon en focales cortas y medias, vamos un objetivo buenísimo y versatil.
Retrato puro y duro: 85 1.8
Retrato y Macros: 100 2.8
Retrato y Versatilidad: 24-70 2.8
Los dos últimos los tengo, el primero no, aunque tengo su "hermano mayor" el 85 1.2
Koldo